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亚硝𬭩离子

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亚硝𬭩离子
IUPAC名
Oxidonitrogen(1+)
别名 Nitrosonium
Iminooxidanium
亞硝基正離子
识别
缩写 NO(+)
CAS号 14452-93-8  checkY
PubChem 84878
SMILES
 
  • N#[O+]
InChI
 
  • 1S/NO/c1-2/q+1
InChIKey KEJOCWOXCDWNID-UHFFFAOYSA-N
Gmelin 456
ChEBI 29120
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

亚硝𬭩离子是化学式 NO+ 的阳离子,是电中性的一氧化氮被电离而成的。[1]它可以由亚硝酸被质子化而成。[2]

反应的亞硝醯基与苯胺形成一个重氮盐。

化學性質

水解

NO+容易與水反應形成亞硝酸

NO++ H2O→HONO + H+

因此,亚硝𬭩盐必須防止水分甚至潮濕的空氣。亚硝𬭩盐和鹼反應產生亞硝酸鹽:

NO++ 2 NaOH→NaNO2+ Na++ H2O

作為重氮化試劑

NO+與芳基胺ArNH2反應,得到重氮鹽ArN+
2

作為氧化劑

NO+,如NOBF4,是一種強氧化劑[3]

芳香烃的亚硝酰化

亲电子的芳香烃可以被 NOBF4 亚硝酰化。[4] 这是一个涉及苯甲醚的例子:

CH3OC6H5 + NOBF4 → CH3OC6H4NO + HBF4

作为亚硝酰配合物的来源

NOBF4 和羰基配合物反应,形成对应的亚硝酰配合物。[5]

(C6Et6)Cr(CO)3 + NOBF4 → [(C6Et6)Cr(CO)2(NO)]BF4 + CO

参考资料

  1. ^ Jürgen Falbe, Manfred Regitz, Römpp Chemie Lexikon. 9, Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1990: pp. 3028, (德文) 
  2. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Organische Chemie. 2, Berlin Heidelberg: Springer Spektrum. 2013: pp. 513, (德文) 
  3. ^ N. G. Connelly, W. E. Geiger. Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chem. Rev. 1996, 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x. 
  4. ^ E. Bosch and J. K. Kochi. "Direct Nitrosation of Aromatic Hydrocarbons and Ethers with the Electrophilic Nitrosonium Cation". Journal of Organic Chemistry, 1994, volume 59, pp. 5573–5586.
  5. ^ T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp. "Coordination and Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes". Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935–991.