乙烯二酮

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乙烯二酮
IUPAC名
乙烯-1,2-二酮
系统名
乙烯二酮
别名 二氧化二碳
识别
CAS号 4363-38-6  ☒N
PubChem 314937
ChemSpider 278619
SMILES
 
  • O=C=C=O
InChI
 
  • 1S/C2O2/c3-1-2-4
InChIKey FONOSWYYBCBQGN-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C2O2
摩尔质量 56.02 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

乙烯二酮也称为“二氧化二碳”,是一种早於1913年被提出[1],但直到2015年才被證實存在的碳氧化物[2]

乙烯二酮的分子式为C2O2结构式为O=C=C=O。C2O2可以看作是CO二聚体乙醛酸烯酮式结构。

早期的理论研究认为C2O2三重态可能是稳定的,与CO2C3O2不会相差太远。但后来许多合成微量C2O2的尝试都失败了。最近的研究表明C2O2分子可能只拥有极短的寿命,会在10-8s内分解成两分子的CO,以致无法用质谱仪进行分析。[3]另有研究认为,无法观测到C2O2并不是因为其寿命太短,而是现有合成方法制得的C2O2都在不稳定的激发态上。所以有研究者提出在超低温环境下分解CHO2C2O2前体,并用非共振激光多光子电离技术在数纳秒时间限度内检测C2O2的实验方式。[4]

虽然当前的研究都表明C2O2十分不稳定,但称为乙炔二醇根离子的二价态阴离子C2O22-在无环境中却是稳定的。

2015年,美國土桑亞利桑那大學一群化學家證實了它作為一種瞬態分子(transient molecule)存在[2]

“乙醛剂”骗局

在20世纪40年代,美国底特律的一位物理学家威廉·弗雷德里克·科克声称他合成出了C2O2,并命名为“乙醛剂”。他宣称所谓的“乙醛剂”是一种解毒剂,可治疗由“毒素”引起的的包括糖尿病癌症等各种疾病,但并无证据证实其言论。1943年,政府科学家揭露了科克的“乙醛剂”实为蒸馏水的内幕,而后FDA也认定“乙醛剂”只是一个骗局。[5]

参考文献

  1. ^ Staudinger, H.; Anthes, E. Über die Darstellung und die Reaktionen der Säurehaloide. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1913-04, 46 (2): 1417–1426. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19130460221 (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 Dixon, Andrew R.; Xue, Tian; Sanov, Andrei. Spectroscopy of Ethylenedione. Angewandte Chemie International Edition. 2015-06-18, 54 (30): 8764–8767 [2022-03-02]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201503423. (原始内容存档于2022-03-02). 
  3. ^ Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N.; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. <2550::aid-chem2550>3.0.co;2-e Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule. Chemistry - A European Journal. 1998-12-04, 4 (12): 2550–2557. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2550::aid-chem2550>3.0.co;2-e. 
  4. ^ Generate cold C2O2 using the ultracold (<50 K) conditions.. [2011-07-20]. (原始内容存档于2012-11-27) (英语). 
  5. ^ William W. Goodrich interview页面存档备份,存于互联网档案馆) for FDA Oral History Program, Part 2. Rockville, Maryland, 15 October 1986.