中氮茚
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中氮茚 | |
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IUPAC名 indolizine | |
英文名 | Indolizine |
别名 | 吲嗪;吲哚嗪 |
识别 | |
CAS号 | 274-40-8 |
PubChem | 9230 |
ChemSpider | 8875 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYAH |
ChEBI | 35583 |
性质 | |
化学式 | C8H7N |
摩尔质量 | 117.15 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
中氮茚,又称吲嗪、吲哚嗪(Indolizine),是含有环合氮的六并五杂环体系,吲哚异构体之一,有芳香性,为完全共轭的10π电子体系。
芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的,但它完全氢化的产物八氢吲嗪是常见的,存在于很多生物碱中。
化学性质
中氮茚环是富电子的,主要发生亲电取代,活性与吲哚相仿,优先在 C-3 进行,但也有可能在 C-1 上。中氮茚不与亲核试剂作用,也一般不能发生卤素的亲核置换反应。
中氮茚及其简单烷基衍生物对光敏感,在空气中容易被氧化,导致环系被破坏。
合成
2-烷基吡啶与 α-卤代酮发生季铵化作用,生成的 α-甲基吡啶盐在碱作用下关环,得到中氮茚。
参考资料
- J. A. Joule, K. Mills 著,由业诚、高大彬等译. 杂环化学(Heterocyclic Chemistry) 4th ed. 北京: 科学出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6.