三溴化吡啶𬭩
三溴化吡啶𬭩 | |
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识别 | |
CAS号 | 39416-48-3 ![]() |
PubChem | 11983801 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C5H6Br3N |
摩尔质量 | 319.82 g·mol−1 |
外观 | 红色晶体 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三溴化吡啶𬭩 (又称吡啶鎓三溴化物)是一种有机化合物,由吡啶鎓阳离子和三溴阴离子组成。它也可以被看成是吡啶氢溴酸盐和溴 (Br2) 形成的配合物。该化学物质是固体,其反应性与溴相似。 它是一种强氧化剂,用于卤化反应中亲电体溴的来源。[1] 对应的喹啉化合物有类似的性质。[2]
制备
三溴化吡啶𬭩可以由吡啶氢溴酸盐和溴或溴化亚砜的反应制得。[3]
- PyHBr + Br2 → PyHBr3 (Py表示吡啶环)
性质
用处
三溴化吡啶𬭩是醚,酮和苯酚的溴化剂。[4]作为一种稳定的固体,它可以更容易地处理和精确称重,特别是用于小规模反应的重要性能。该化学品的反应中的一个例子把 3-甾酮(1)溴化成 2,4-二溴胆甾烯酮(2):[1]
![Bromination of a 3-Ketosteroid.](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/Bromierung_durch_Pyridiniumperbromid_V2.svg/600px-Bromierung_durch_Pyridiniumperbromid_V2.svg.png)
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Djerassi, Carl; Caesar R. Scholz. Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide. Journal of the American Chemical Society. January 1948, 70 (1): 417–418. PMID 18918843. doi:10.1021/ja01181a508.
- ^ Smalley, Robert K. 3. Haloquinolines. Jones, Gurnos (编). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines. Wiley. 2009: 615.
- ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. 4: Bromine and Iodine Compounds 4th. Georg Thieme Verlag. 2014: 35. ISBN 978-3-13-180014-5 (德语).
- ^ 4.0 4.1 Pyridine hydrobromide perbromide, tech. 90% (页面存档备份,存于互联网档案馆) data sheet from AlfaAesar, accessed August 13 2017.