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波瓦罗夫反应

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波瓦罗夫反应
命名根据 L. S. 波瓦罗夫
反应类型 环加成反应
反应
芳基亚胺
+
富电子烯烃(及衍生物)

波瓦罗夫反应(英語:Povarov reaction)是发生在芳基亚胺(由苯胺类与苯甲醛类缩合产生)与富电子烯烃或烯烃衍生物(如烯醇醚烯胺等拥有能提供电子官能团的烯烃衍生物)之间的表观环加成反应[1][2][3]苯胺苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物

波瓦罗夫反应

波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。

反应机理

苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化后与富电子烯烃发生亲电加成,得到羰基氧鎓离子,并与芳环发生亲电芳香取代环化,再经消除,得最后产物。

波瓦罗夫反应机理
波瓦罗夫反应机理

此反应属于氮杂狄尔斯-阿尔德反应的一种。[4]

应用

下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应,区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。[5]

有区域选择性和非对映选择性的波瓦罗夫反应
有区域选择性和非对映选择性的波瓦罗夫反应

变体

用醇捕获反应中的氧鎓离子,制备缩醛。[6]

参见

参考资料

  1. ^ Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.
  2. ^ Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.
  3. ^ Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.
  4. ^ Vladimir V. Kouznetsov. Recent synthetic developments in a powerful imino Diels–Alder reaction (Povarov reaction): application to the synthesis of N-polyheterocycles and related alkaloids. Tetrahedron. 2009, 65: 2721–2750. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059. 
  5. ^ Paul J. Stevenson and Isla Graham. Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene-(3-nitrophenyl)amine. Arkivoc. 2003,. AM-717D [2009-11-04]. (原始内容存档于2006-02-26). 
  6. ^ Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract Archive.is存檔,存档日期2011-08-12