苹果酸
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苹果酸 | |
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IUPAC名 hydroxybutanedioic acid | |
别名 | 2-羟基丁二酸 |
识别 | |
CAS号 | 617-48-1 ![]() 6915-15-7 ![]() |
PubChem | 525 |
ChemSpider | 510, 83793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM |
EINECS | 230-022-8 |
ChEBI | 6650 |
FEMA GRAS | 2655 |
KEGG | C00149 |
IUPHAR配体 | 2480 |
性质 | |
化学式 | C4H6O5 |
摩尔质量 | 134.09 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.609 g/cm³ |
熔点 | 130 °C |
溶解性(水) | 558 g/l (20 °C)[1] |
pKa | pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苹果酸,也稱2-羟基丁二酸(英語:Malic acid),是一个二羧酸,化学式为C4H6O5。分子中含有一个不对称碳原子,因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一,由反丁烯二酸水合生成,继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中,苹果酸首先从苹果汁中分离出来,是苹果汁酸味的来源,并因此得名。它也用作食品添加剂。
化学性质
保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时,使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸,得到了(+)-氯代苹果酸,再用氢氧化银(新制氧化银)处理得到了(+)-苹果酸;同样,他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸,再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。
与发烟硫酸作用,苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸:[2]
参见
- 苹果酸-天冬氨酸穿梭
- 马来酸 - 丙二酸
参考资料
- ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
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