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钯碳催化剂

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钯碳催化剂
IUPAC名
Palladium
钯
别名 钯碳，Pd/C，Pd-C
识别
CAS号 7440-05-3
PubChem 23938
SMILES
 
  • [Pd]
InChI
 
  • 1S/Pd
InChIKey KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 Pd
摩尔质量 106.42 g·mol⁻¹
外观 黑色粉末
溶解性 溶于王水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

钯碳催化剂（Palladium on carbon，Pd/C），通常称为钯碳，是一种用于催化剂的钯形式。[1]金属负载在活性炭上，以使其表面积和活性最大化。

用途

氢化

钯碳能用于有机合成中的催化氢化。包括还原胺化反应、[2]羰基还原反应、硝基化合物的还原反应、[3][4]亚胺和席夫碱的还原[1]和脱苄基反应。

氢解

钯碳是氢解的常用催化剂。这种反应有助于脱保护策略。特别常见的氢解底物是苄基醚： [5]

其他不稳定的取代基也容易被该试剂裂解。[6]

偶联反应

钯碳也用于偶联反应。包括铃木反应和施蒂勒反应。[7]

制备

将氯化钯和盐酸与活性炭的悬浊液混合，然后用甲醛或氢气将钯(II)还原。[8][8]钯负载通常在5%和10%之间。催化剂混合物应潮湿储存。

注意事项

在空气中密闭存放时很安全，但要远离溶剂和含硫、磷的化合物。在溶剂存在下，可能起火。在有机溶剂中使用时必须在氮气保护下进行。过滤时滤渣不能进行干燥。 钯碳催化剂不能暴露于空气，容易着火，所以一般是用50%的湿钯碳。加料时必须用惰性气体保护，否则和溶剂蒸汽摩擦也会引起着火。[9]

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Nishimura, Shigeo. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis 1st. New York: Wiley-Interscience. 2001: 34–38 [2022-04-14]. ISBN 9780471396987. （原始内容存档于2022-06-20）. 
  2. ^ Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. Ethylp-dimethylaminophenylacetate. Organic Syntheses. 1967, 47: 69. doi:10.15227/orgsyn.047.0069. 
  3. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry. March's Advanced Organic Chemistry 6th. John Wiley & Sons. 2007: 1816. ISBN 978-0-471-72091-1. 
  4. ^ Ram, Siya; Ehrenkaufer, Richard E. A general procedure for mild and rapid reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds using ammonium formate as a catalytic hydrogen transfer agent. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (32): 3415–3418. doi:10.1016/S0040-4039(01)91034-2. hdl:2027.42/25034 可免费查阅. 
  5. ^ Smith, Amos B.; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A.; Bennett, Clay S.; Sakamoto, Yasuharu. Total Synthesis of (+)-Spongistatin 1. An Effective Second-Generation Construction of an Advanced EF Wittig Salt, Fragment Union, and Final Elaboration. Organic Letters. 2003-03-01, 5 (5): 761–764. ISSN 1523-7060. PMID 12605509. doi:10.1021/ol034037a. 
  6. ^ Musliner, Walter J.; Gates, Jr, John W. Dehydroxylation of Phenols; Hydrogenolysis of Phenolic Ethers: Biphenyl. Organic Syntheses. 1971, 51: 82. doi:10.15227/orgsyn.051.0082. 
  7. ^ Liebeskind, Lanny S.; Peña-Cabrera, Eduardo. Stille couplings catalyzed by palladium-on-carbon with CuI as a co-catalyst: synthesis of 2-(4'-Acetylhenyl)thiophene. Organic Syntheses. 2000, 77: 138. doi:10.15227/orgsyn.077.0135. 
  8. ^ 8.0 8.1 Mozingo, Ralph. Palladium catalysts. Organic Syntheses. 1946, 26: 77–82. PMID 20280763. doi:10.15227/orgsyn.026.0077. 
  9. ^ 胡跃飞等编著. 现代有机合成试剂——性质、制备和反应. 北京: 化学工业出版社. 2006年4月: 5–6. ISBN 7-5025-8542-7. 
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