苯甲酰氯
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苯甲酰氯 | |||
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英文名 | benzoyl chloride | ||
别名 | 苯酰氯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 98-88-4 | ||
PubChem | 7412 | ||
ChemSpider | 7134 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL | ||
RTECS | DM6600000 | ||
KEGG | C19168 | ||
性质 | |||
化学式 | C7H5ClO | ||
摩尔质量 | 140.57 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.21 | ||
熔点 | −1℃ | ||
沸点 | 197.2℃ | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R34 | ||
安全术语 | S:S1/2-S26-S45 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 72℃ | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯甲酰氯(C6H5COCl),也称苯酰氯,为无色发烟液体,具有刺激性气味。在实验室中,可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。苯甲酰氯的大规模制备则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。
苯甲酰氯的熔沸点分别为-1℃和198℃,密度为 1.212。它属于酰氯的一种。
苯甲酰氯为制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。苯甲酰氯也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,也曾在化学战中作为刺激性气体而使用。
制备
苯甲酰氯工业上可以通过三氯甲苯与水或苯甲酸的反应来制备[1]:
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
与其他酰氯一样,羧酸结构也可以通过氯代来制备(如使用五氯化磷、氯化亚砜或乙二酰氯),此法通常是从苯甲醛开始氯代[2]。早期也存在使用苯甲醇制备苯甲酰氯的方法[3]。
外部链接
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- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_555
- ^ Friedrich Wöhler, Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, 3 (3): 262–266. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f
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- ^ US1851832 (页面存档备份,存于互联网档案馆), 29 March 1932