四唑
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四唑 | |||
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IUPAC名 1H-Tetrazole | |||
识别 | |||
CAS号 | 288-94-8 ![]() | ||
PubChem | 67519 | ||
ChemSpider | 60842 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI | ||
ChEBI | 33193 | ||
性质 | |||
化学式 | CH2N4 | ||
摩尔质量 | 70.05 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.477 g/mL | ||
熔点 | 157-158 °C [1] | ||
沸点 | 220±23 °C | ||
pKa | -2.68 [2] | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 三唑,五唑 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
四唑(Tetrazoles)是一种杂环化合物,含有一个由四氮的五元环,化学式CN4H2。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。
性质
视氢的位置不同,四唑有三种异构体,分别称为1-H,2-H和5-H-四唑。其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化,是一对互变异构体,通常讨论的四唑即该平衡偏向的1-H-四唑。
四唑具有芳香性,其离域能为209 kJ·mol-1。
合成
用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应,首次制得了四唑。[3]
氨基胍与亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑,后者与亚硝酸作用得重氮盐,被乙醇还原得四唑。[4][5]
应用
1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体,用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦,坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性,四唑类药物的大量合成受到限制。
MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐)是一种细胞染料,作用于活细胞线粒体中的呼吸链,在琥珀酸脱氢酶(SDH)和细胞色素C的作用下四唑环开环,生成紫色的甲䐶结晶,用于测量细胞的存活率,这称为MTT试验。不过,MTT也能缓慢杀死细胞。
四唑燃烧时产生高温,产物无毒,并具有高的燃烧速率。因此,四唑或5-氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质。
参考资料
- ^ Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027.
- ^ Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.
- ^ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
- ^ R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
- ^ F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.
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