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噌啉

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噌啉
噌啉分子
C=黑球,H=白球,N=藍球
Cinnoline molecule
C=黑球,H=白球,N=藍球
IUPAC名
Cinnoline
別名 Benzopyridazine
識別
CAS號 253-66-7  checkY
PubChem 9208
ChemSpider 8853
SMILES
 
  • n1nccc2ccccc12
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
InChIKey WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA
ChEBI 36617
性質
化學式 C8H6N2
摩爾質量 130.15 g·mol−1
熔點 40–41 °C[1]
沸點 114 °C (0.4 hPa)[1]
pKa 2.64[2]
相關物質
相關化學品 喹喔啉喹唑啉酞嗪
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

噌啉Cinnoline)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。

性質

噌啉的鹽酸鹽用鹼處理得到油狀的游離噌啉,其在乙醚中與溶劑按1:1結合形成熔點24-25℃的白色柔滑針狀晶體。噌啉有刺激性氣味。

發現與合成

通過o-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中與亞硝酸鈉反應生成重氮鹽,再環化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸,通過反應移去羧基羥基得到噌啉。此反應稱為Richter噌啉合成[3]使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫,產物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。[4]

一種經典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成,過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關環反應:

Widman–Stoermer reaction
Widman–Stoermer reaction

亞硝酸鈉首先轉化成亞硝酸,與氨基反應生成亞硝胺,進一步脫水生成重氮鹽,再受烯基進攻而關環。班伯格三嗪合成與該反應的試劑和機理類似。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII.* The Preparation and Nitration of Cinnoline., J. Chem. Soc. 1951, 1971–1975.
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ Victor von Richter. über Cinnolinderivate. Chemische Berichte. 1883, 16: 677–683. 
  4. ^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G. and Mehta, L. K. Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 2nd. 2000: 1–69.