三苯基二氯化膦
| 三苯基二氯化膦 | |||
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| IUPAC名 Dichlorotriphenyl-λ5-phosphane | |||
| 別名 | Dichlorotriphenylphosphorane | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 2526-64-9 
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| PubChem | 260420 | ||
| ChemSpider | 228579 | ||
| SMILES |
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| 性質 | |||
| 化學式 | C18H15Cl2P | ||
| 摩爾質量 | 333.19 g·mol⁻¹ | ||
| 熔點 | 176 °C（449 K）（[1] 85-100 °C[2]） | ||
| 溶解性（水） | 反應 | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 正膦 三苯基膦 三氯化磷 五氯化磷 鹵化磷 四苯基氯化鏻 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三苯基二氯化膦是一種有機膦化合物，化學式為Ph3PCl2，廣泛用於有機合成，如將醇或醚轉化為烴基氯化物，將環氧化物分裂為鄰二氯化物，將羧酸轉化為酰氯。[2]
結構
在乙腈等極性溶劑中，Ph3PCl2以鏻鹽 [Ph3PCl+]Cl−形式存在，[3]而在乙醚等非極性溶劑中則以三角雙錐分子存在。[4]兩個[Ph3PCl+]離子可以和一個Cl−離子通過Cl–Cl相互作用連接。[3]
合成
- Ph3P + Cl2 → Ph3PCl2
兩種反應物都使用它們的溶解，以保證正確的計量比。[2]
參考資料
- ^ V. Grignard, J. Savard. Compt. Rend. 1931, 192: 592–5. 缺少或
|title=為空 (幫助) - ^ 2.0 2.1 2.2 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, doi:10.1002/047084289X.rt371
- ^ 3.0 3.1 S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; R. G. Pritchard; J. M. Sheffield. An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPH3]Cl containing long Cl–Cl contacts. Chemical Communications. 1996, (22): 2521–2522. doi:10.1039/CC9960002521.
- ^ S. M. Godfrey; C. A. McAuliffe; J. M. Sheffield. Structural dependence of the reagent Ph3PCl2 on the nature of the solvent, both in the solid state and in solution; X-ray crystal structure of trigonal bipyramidal Ph3PCl2, the first structurally characterised five-coordinate R3PCl2 compound. Chem. Commun. 1998, (8): 921–922. doi:10.1039/a800820e.