次硝酸
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次硝酸 | |
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IUPAC名 Azanone | |
系统名 Oxidanimine [1] | |
识别 | |
CAS号 | 14332-28-6 ![]() |
PubChem | 945 |
ChemSpider | 920 |
SMILES |
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MeSH | Nitroxyl |
性质 | |
化学式 | HNO |
摩尔质量 | 31.01 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
次硝酸或亚硝酰酸[2]是一种无机化合物,化学式為,结构式H−N=O,pKa 11.4,共軛鹼為。和氧氣是等電子體,常作為反應中間體。在氧化還原反應的對應氧化產物為一氧化氮()。與硝酸和亞硝酸不同,次硝酸没有氧-氫键。次硝酸的氮-氫鍵離解能是207 kJ/mol。[3]
次硝酸對親核體(尤其是硫醇)非常活潑,次硝酸會迅速二聚合生成連二次硝酸,然後脫水生成笑氣(),因此次硝酸通常現製現用,如利用三氧連二硝酸鈉 ()和苯磺酰异羟肟酸()反應制取。
次硝酸有助治療心臟衰竭[4]。目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮肟可生成1-亞硝基環己基乙酸[5],在鹼性條件[6]在緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸和環己酮:
其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人[7]。研究發現苯磺酰异羟肟酸會受熱分解成次硝酸。另一個值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人[8],人工合成亞硝基酰類的環加成物(已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸)。這些化合物光解並釋放亞硝基酰類物質,進一步分解。
參考資料
- ^ Nitroxyl. PubChem. [August 24, 2022]. (原始内容存档于2024-01-20).
- ^ 项斯芬 等. 无机化学丛书 第4卷 氮磷砷分族. 科学出版社, 1995. ISBN 9787030305480. 5.1 氮的含氧酸的结构. pp 90.
- ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
- ^ Tian, Ye; Zhong, Xin; Cheng, Jia-li. [Role of nitroxyl hydrogen on normal and failing heart]. Zhonghua Xin Xue Guan Bing Za Zhi. 2008-08, 36 (8). ISSN 0253-3758. PMID 19100124.
- ^ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
- ^ 原文為basic conditions,應譯作“鹽基的條件下”,有關鹽基和鹼的區別,參見鹽基條目中相關部分
- ^ Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
- ^ Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e
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