麥角酸二乙酰胺

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麥角酸二乙酰胺
臨床資料
其他名稱Acid, LSD, lysergide
依賴性低[1]
成癮性无[2]
给药途径口服, 肌肉注射, 靜脈注射
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
药物代谢肝脏
生物半衰期3–5 小时[3][4]
排泄途徑肾
识别信息
  • (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
CAS号50-37-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.000.031 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C20H25N3O
摩尔质量323.44 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点80至85 °C（176至185 °F）
  • CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2Cc3c[nH]c4c3c(ccc4)C2=C1)C
  • InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-23(5-2)20(24)14-9-16-15-7-6-8-17-19(15)13(11-21-17)10-18(16)22(3)12-14/h6-9,11,14,18,21H,4-5,10,12H2,1-3H3/t14-,18-/m1/s1 checkY
  • Key:VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N checkY
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麦角酸二乙酰胺（德語：Lysergsäurediethylamid，简称LSD），是一种强烈的半人工致幻劑和精神兴奋剂。它由麥角酸中合成，對氧氣、紫外線與氯十分敏感（尤其是当LSD处于液態時）。纯净的LSD是一种無色、無氣味，味微苦的固体[5]。LSD的一次典型劑量（英语：Dose (biochemistry)）只有100微克，仅相當於一粒沙子重量的十分之一，能造成使用者6到12小時的感官、感覺、記憶和自我意識的強烈化與變化，可作化學武器使用。LSD一般口服，通常以某種吸取物質吸取LSD后再服用该物（比如用吸墨紙、方糖或明膠吸取LSD後再將該吸取物放入口中），不過也可以通過食物或飲料來服用。在北美、大洋洲和英國以內的大部分歐洲國家，本藥物都是非法的。

歷史

食用麦角之后会引起麦角中毒，这一现象早在中世纪就为人所知，并被称为「圣安东尼之火」[6]，其症状表现为幻觉（与LSD的幻觉不同）、颤抖、抽搐、坏疽等。麦角中含有毒素麦角新碱或麦角酸，被麦角菌感染的谷物制成面粉及面包后也含有该毒素，由此可导致整个村庄中毒；在中世纪像这样的流行病还可能影响生殖能力，引发大规模恐慌乃至暴动[7]。麦角也曾被用于医学治疗：促进分娩、缓解头痛[8]。

三色牵牛等旋花科的一些植物的种子中含有由麦角灵衍生的生物鹼（如麦碱（法语：ergine）），在前哥伦布时期曾被南美土著用于宗教仪式[9]。

合成

“LSD”是德文（Lysergsäure-diäthylamid）的簡寫。它于1938年由两名瑞士化学家亚瑟·斯托尔（英语：Arthur_Stoll）和艾伯特·霍夫曼第一次合成。艾伯特·霍夫曼当时在亚瑟·斯托尔教授位于巴塞尔山德士（英语：Sandoz）公司（1996年成为诺华公司）的实验室工作[10]。两人在進行一個有關麥角鹼類複合物的大型研究計畫，试图找出其医学價值。他们使用了合成麦角新碱同样的方法。在他们的研究计划中，LSD是一系列衍生物中的第25个，因此得名LSD-25[11]。他们希望得到一种刺激呼吸系统的兴奋药物，但在实验过程中，他们注意到麻醉后的子宫收缩活动仅相当于使用麦角新碱的70%，且动物躁动不安（该药品导致的非自然睡眠）。这个分子没有引起任何关注，于是相关实验暂停[12]。尽管关于LSD的研究没有进展，但亚瑟·斯托尔和艾伯特·霍夫曼在1943年又重新展开这项研究。1943年4月16日，在合成的最后阶段，他们偶然地试验了该分子对精神的作用[12]。霍夫曼决定在自己身上试验，他于1943年4月19日吞服了250毫克[12]。根据轶闻所述，这次试验中他是骑自行车回家的（当时正值二战，汽车全部被征用），他以为自己中毒，于是喝了牛奶。在1980年出版的自传中，霍夫曼讲述了他在1943年4月19日自愿服用LSD的经历：那天，这位巴塞尔化学家口服了在山德士的实验室合成的这种物质，他还不清楚其效力，随后他就骑自行车回家，接着他經歷了历史上第一次的LSD体验：

我没法清楚地讲话，我叫我的实验室助理陪我回家。在路上我的状态开始令人担忧。进入我视野的所有事物都是扭曲且颤抖的，就像弯曲的镜子一样。我觉得我们在路上没有前进。但是实验室助理后来告诉我，我们走得非常快。[13]”

稍后，他经历了一阵子的焦虑和不适，他将其归因于用药过量以及对未知情况的焦虑。给他听诊的医生没有检查到除了瞳孔扩大以外的任何症状。

1948年3月23日，亚瑟·斯托尔和艾伯特·霍夫曼向美国提交了d-麦角酸二乙酰胺的专利申请[14]（向瑞士提交专利申请则是在1943年4月30日）。1947年[12]，精神病学家沃纳·斯托尔（Werner A. Stoll）博士在德语科学杂志《瑞士神经病学和精神病学档案》（Schweizer Archiv für Neurologie und Psychiatrie）发表文章《Diéthylamide de l'acide lysergique, un phantasticum du groupe de l'ergot》，披露了第一批系统性研究LSD对人体作用的结果。斯托尔是亚瑟·斯托尔教授的儿子，尽管使用精神活性物质来处理精神疾病的相关研究并不新鲜，但他是第一个研究对病人进行LSD试验的精神病学家。LSD似乎有良好的应用前景。山德士实验室发展出一套名为Delysid的预备测试系统，以供研究人员使用。随后LSD被用在精神病学和心理学领域以促进精神治疗的研究。从1951年开始，美国特勤局前特工阿尔弗雷德·哈伯德（Alfred Hubbard）对LSD产生了兴趣，并于1955年将其介绍给作家奥尔德斯·赫胥黎。后来哈伯德成为医生，在加拿大开设了LSD上瘾治疗诊所[11]。

作为致幻剂

1972年被美國麻醉药物和危险药物管理局逮捕时的蒂莫西·利里

LSD起初流行於一小群心理健康專家（比如精神病學家和心理學家）和一些政治和社會上的重要人士之間。从1950年代中期开始[12]，关于LSD的报道引发了医学界以外的兴趣，大量媒体介绍其有“奇迹般的疗效”或带来积极的体验[15][16][17][18][19]。人们大规模在自己身上做实验，超出了科学的范畴。随着LSD服用的增加，关于坏体验（英语：bad trip）的报导也暴涨[20]。

随后LSD开始与美国非主流文化紧密联系在一起，首先是垮掉的一代，接着是60到70年代的嬉皮士文化。LSD有助于提升感官和大脑的敏锐度，使服用者可以超出自身视角及环境的界限。这一时期，艾伦·金斯堡、奥尔德斯·赫胥黎、加里·格兰特、蒂莫西·利里、肯·克西等人都服用LSD并大力宣扬其功用。蒂莫西·利里定居于纽约州的米尔布鲁克（英语：Millbrook, New York），在那里向人们发放固定剂量的LSD；肯·克西则定居于加州拉洪达，建立了名为快乐捣蛋鬼（英语：Merry Pranksters）的嬉皮社团，其成员在一个精心装饰的巴士裏穿越美国，安排兴奋剂实验（electric kool-aid acid tests）。在这种迷幻运动中，城市和乡村的许多社区被建立，同时众多年轻人集中于旧金山的海特-阿什伯里区（英语：Haight-Ashbury）或纽约的东村等特定街区[11]。正是在这一时期，人们开始报道以吸墨纸形式服用LSD[21]。1963年，山德士失去了LSD的专利权。1964至1966年，出现了一些令人不安的关于LSD的报道[22][23][n 1]，也有一些报道是持赞扬态度的。山德士公司决定于1966年4月停止售卖LSD[12]。这一决定终止了正在进行的实验，他们必须向美国食品药品监督管理局申请新的授权，但他们未能获得授权。嬉皮社区的兴盛使官方部门感到担忧。当时共和黨人罗纳德·里根担任州长的加利福利亚于1966年10月6日禁止使用LSD，很快美国的其他州紧随其后。LSD在流行文化裏的形象发生了变化，成为了危险品[11]。

1961年的《麻醉品单一公约》并不管制新出现的合成致幻剂。1969年，嬉皮士文化及与之相关的致幻剂使用已扩展至整个西方世界[24]。1971年制定的《精神药物公约》中，LSD从该公约在签署国内生效起被列为I类药物，即“可能被滥用、对公共健康构成严重威胁、治疗价值低”的药物。然而LSD的个人使用直到70年代中期才开始减少[25]。根据不同国家的法律，生产、持有和使用LSD将面临处罚，包括监禁。尽管有这些禁令，美国中央情报局依然在MKUltra计划中使用LSD在加拿大和美国进行非法人体实验[26]。LSD对60年代和70年代的文化——尤其是在摇滚、流行、电影等领域，或者更普遍地说在整个艺术界产生了巨大影响。美国中央情报局设想过在菲德尔·卡斯特罗的食物裏投放LSD，以使他做出荒谬的行为让他出丑；他们还曾设想在卡斯特罗要发表演讲的广播电台裏喷洒LSD[27]。

从1967年开始，在黑市和大量需求的支持下，LSD的地下娱乐性和治疗性使用开始在一些国家继续。对LSD的效果和作用机制的合法的科学实验也不时进行，但很少涉及人类主体。[28][29]

在1990年代，LSD於锐舞次文化中受到歡迎。在FDA有史以來最大一宗的LSD查緝案後，美國LSD的使用大約在2000年急劇下滑。美國藥品管制局逮捕了兩名化學家，並聲稱他們製造了美國與許多歐洲地區LSD供應量中95%的LSD。

化学

LSD的四种立体异构体

LSD是一种生物碱衍生物，可以从麦角灵生产获得。该分子含有一个吲哚芳香杂环。纯净的LSD是一种無色或微白色、無氣味、味微苦的晶体，可溶于水[30]。晶体颜色越暗，说明其纯度越低[31]。相反，纯净的LSD晶体在暗处摇晃时会有阵阵白色小闪光[32]。此外，不管其形态如何（结晶、粉末还是溶液），LSD在黑光灯中呈现荧光[33]。LSD不稳定、呈弱碱性，以四种立体异构体存在，其中三种没有精神作用。

命名

艾伯特·霍夫曼第一次发现LSD时，将其记为Lysergsäure-diäthylamid，简写为LSD-25，指这是从麦角酸（Lysergsäure）衍生而来的第25种化合物。现代德语写作Lysergsäurediethylamid。因此LSD来自该德语单词。依国际非专利药品名称，LSD全称为acide lysergique diéthylamide，即麦角酸二乙酰胺。根据國際純化學和應用化學聯合會的命名规则，LSD应为N,N-diéthyllysergamide，即N,N-二乙基麦角酰胺。

结构与稳定性

LSD是一种手性分子，第5号和第8号碳是不对称碳原子（见结构图）。存在四种LSD立体异构体，只有(+)-D-LSD (5R, 8R)能对人产生精神作用。LSD因含有三级胺官能团而呈弱碱性，其酸碱平衡常数pKa为7.8[34]。LSD是一种不稳定的分子，可通过几种途径降解[32][35]。

以盐的形式或使用蒸馏水制成水溶液的形式，LSD可以在低温、避光、避热的条件下保持稳定。

LSD的不稳定性来源于其结构：8号碳原子的羧酰胺在碱性溶液里发生异构化，生成异-LSD（N,N-异麦角酸二乙酰胺），没有生物学活性[32]；另一方面，8号碳原子与芳香环之间的共价键连接较为脆弱，在强氧化剂、含有氯气的自来水或乙醇存在时，该共价键会使分子转化为lumi-LSD（10-羟基-9,10-二氢-(+)-麦角酸二乙酰胺），在有光线尤其是紫外线时反应加剧[36])，对人体无活性[32]。LSD还对氧气、紫外线和热敏感。因此LSD吸墨纸较快就会失效[31]。

合成

LSD以激活的麦角酸和二乙胺为原料来合成[30]。自然界中不存在麦角酸，通常是通过麦角酰胺类化合物（如治疗偏头痛的麦角胺）水解生成。用三氯氧磷（POCl3）或者其他在多肽合成中使用的及激活剂激活麦角酸[37]，与二乙胺反应制得LSD。对于一个复杂的分子而言，合成LSD所需的反应步骤很少，但耗时较长，在实验室条件下需要2到3天才能合成30到100克[31]。

此外，由于LSD对氧气和光敏感，其合成需要在持续通氮气下进行，且需控制光线（不能有紫外线），因此需使用特定的材料和条件。

合成的LSD往往是含有LSD和异-LSD的混合物，两种成份可通过手性色谱法分离。可能得到纯度超过95%的LSD，但对LSD的晶体分析表明其纯度通常只有60%[31]。

LSD也可以以麦角胺或溴隱亭等药物为原料来合成。

药理学

美国缉毒局查获的液体LSD

LSD是一种精神药物，与赛洛西宾、二甲基色胺一样被划分在迷幻药物类别，能引起情绪、思想和感知的混乱，通常出现在梦境或冥想等状态下。LSD是药效最强的致幻剂之一：通常25微克的剂量（一粒Delysid丸的量）足够引起药理反应[30] ，100微克以上会致幻，[21]。有效剂量是每公斤体重0.003到0.001微克[12]。不过，LSD没有任何成瘾性[38]，停止使用不会引起任何身体上的狀況。

LSD也不会引起任何长期的生理耐受性[38]，虽然短期之内耐受性很强。该耐受性随着时间会逐渐消失。

LSD能与其他致幻剂（通常是吲哚类，如麦司卡林、LSA或赛洛西宾[39][40][41]能交叉作用[42]。这一交叉耐受现象曾使人们以为这些致幻剂具有相似的作用方式。

检出LSD较为困难[43]，因为剂量极低且在血液裏代谢很快。可以在尿液里检测出N-去甲基-LSD[n 2]，它在摄入之后可能在尿液里存在数小时到两天[44]。LSD代谢物2-氧-3-羟-LSD的鉴定为研究开辟了新领域，它在尿液中的浓度比LSD高16至43倍[45][46]。

作用机理

LSD作用于调节中枢神经系统的神经元之间的连接（即突触）[12]，它同时作用于几种神经递质的调节[47].

LSD对大脑中的许多不同受体具有亲和力。尽管在过去十年中已取得重大研究进展，但人们对其药理学仍知之甚少。它是受体激动剂5-HT1A、5-HT1B尤其是5-HT2A等5-羟色胺受体的促效剂[48]。

LSD与5-HT1结合可降低多巴胺能神经元的活性[49]，而与5-HT2A结合则会引起迷幻效果[50][51]。LSD的致幻作用能被2A受体拮抗剂所阻断。LSD对5-HT5, 6 et 7等亚型的亲和力是已知的，但其临床意义仍不甚明瞭，尚待讨论。

LSD还能与TAAR1受体（痕量胺相关受体1）结合，该受体和成瘾、调节体重等机制有关。LSD通过激活该受体对多巴胺能神经元的活性产生负面影响[48][49]。

药代动力学

口服使用后，LSD在胃肠道中快速被完全吸收[12]。静脉给药后，LSD在几分钟内离开血腔，附着在组织上，并在10至15分钟内达到最大浓度（在小肠内的浓度2个小时后达到最大）。实验并未显示两种用药方法之间的效果有任何区别，只是在静脉内的潜伏事件略有减少[12]。随后，80％的LSD被肝脏氧化为无活性的2-氧-LSD，后者通过胆汁被清除。

药效

LSD改变人的意识状态。由于其致幻性，LSD的作用可能取决于许多因素，如过去的经历、服用时的心境（LSD倾向于加强服用时的精神状态）、性格[52]、服用时的环境，以及剂量[12]。由于许多人服用后有神秘体验，因此可以将其视为一种宗教致幻剂。LSD是一种致幻剂，能破坏人的五种感官，不一定会导致视觉上的幻觉，而是导致错觉：运动中的几何图案发生变形、色彩变得更明亮、运动中的物体身后携带有彩色条纹、无法正确判断距离等等。也就是说LSD导致感官整体上的变化。由于LSD具有精神活性，其药效有时会成为坏体验（英语：bad trip）。LSD发作类似于狂躁性精神病发作，其特征是多动、无所不能的感觉或沮丧[12]。这种经历在长期上可能会产生负面心理影响，例如妄想症和抑郁症。

LSD通常在服用30分钟[53]到90分钟[54]之后产生效果，尽管有些使用者在仅10分钟之后便开始有反应。有效时间可达5[54]到10小时[53]，乃至12小时[11]。其效果呈“阶梯”状，使用者在某些时间可能觉得药效已过恢复了清醒。

潛在用途

LSD有药用价值，有时候用于治疗酒精上瘾、缓解疼痛、集束性头痛，也有用作提升创造力。但是如美国禁毒署之类的政府组织坚称「LSD没有兴奋刺激作用，不能提升创造力，对酒精依赖没有持续的积极的疗效，不会产生典型的精神错乱，也不会产生立即的人格改变」。

精神治療

從1950年代到1960年代，LSD被用于增强精神病治疗的疗效。有些精神病专家认为LSD对于帮助病人通过其他精神治疗手段「解开」受压抑的潜意识内容和治疗酒精上瘾十分有效。 一项研究指出，「LSD药用价值的根本即它有产生自我接受和自我降服的潜力，」可能是强迫使用者面对精神问题。在1968年12月，一份由74位英国医生發起的调查反映了LSD的临床效果。在73份回复中，大多数医生认为LSD效果明显且足够安全。

  1. 56%即41人继续在临床使用LSD。
  2. 15%即11人停止使用因为退休或是其他客观原因。
  3. 12%即9人停止使用LSD因为它们发现药效不明显。
  4. 10%即7人停止使用且原因不明。
  5. 7%即5人停止使用因为LSD过于危险。

社会影响

印有迷幻图案的吸墨板

LSD作为一代人专属的药物，在历史上留下了印记。在关于LSD的科学报告公之于众时，其心理效应引起了知识分子或艺术家的关注——首先是垮掉的一代，然后是嬉皮士。奥尔德斯·赫胥黎在1953年使用并记述了使用麦司卡林的经历，对此兴奋不已的人们开始在自己身上进行实验。1959年，诗人艾伦·金斯堡在人类学家格雷戈里·贝特森的引导下，在帕洛阿尔托的精神研究所使用了致幻药[11]。当时在哈佛大学担任心理学讲师的蒂莫西·利里是艾伦·金斯堡的朋友，他于1961年初次尝试了LSD[55]。服用LSD（以及其他致幻剂）的经历成为了灵感来源，催生了一种新的艺术流派Psychedelia（英语：Psychedelia）。但其实很少有作品是在LSD的影响下直接诞生的，如果是，那么该艺术作品通常比较简陋[12]。

蒂莫西·利里知道，药效如此强大的物质极有可能被宣布为非法。因此，他开始针对有影响力的人物进行公开辩论，使舆论向对他有利的方向发展。1962年，他组织了剂量控制的LSD培训课程，随后继续在纽约州的米尔布鲁克进行该课程。1963年，蒂莫西·利里和他的同事理查德·阿尔珀成立了国际内部自由联合会（International Federation for Internal Freedom / IF-IF），将知识分子和各种匿名成员聚集在一个乌托邦式的项目中，该项目很大程度上是启发自LSD带给人的神秘体验，他们为60和70年代的美国反文化运动奠定下了基础[11]。1964年，蒂莫西·利里和杰克·凯鲁亚克、艾伦·金斯堡和威廉·柏洛茲三位作家在米尔布鲁克一道宣布了“迷幻革命”（或“化学革命”）的开端，服用迷幻药将使人类进入一个新时代。作家艾伦·沃茨曾谈及“后迷幻时代的西方文明”[24]。后来，1967年，受蒂莫西·利里的影响精神探索联盟（League for Spiritual Discovery）得以创立，利里则被视为“药物使徒”[12]或“ LSD教宗”[24]。媒体认为正是因为利里的影响，估计有360万人使用了LSD[56]。 蒂莫西·利里的哲学可以概括为“激发热情、内向探索、脱离体制”（Turn on, tune in, drop out）。LSD的使用改变了人们对生活的感知，并因此而改变生活本身。蒂莫西·利里为LSD的使用提供了精神上的、个性化的和思想上的维度，以实现“大脑的蜕变[55]”。在这一点上，他成为了那些辩论或研究神秘体验或宗教经历的人的一份子。因此，奥尔德斯·赫胥黎将包括LSD在内的迷幻药视为使幻象成为现实的催化剂[12]。对于“化学革命”的神学家Art Kleps来说，“迷幻物质是圣礼；是谁使用它，或者是以什么意图使用它，这些都无关紧要；迷幻药就是上帝的皮肉。”从更务实的角度而言，迷幻剂具有一种灵性，但不一定和神有关[55]。

与此同时，作家肯·克西在1960年建立了一个名为快乐捣蛋鬼（英语：Merry Pranksters）的嬉皮社团[n 3]。1964年，他们购买了一辆公共汽车并对其进行改装：它的内部和外部都配有扩音设备，其车顶被改进后也可容纳乘客。在公共汽车的前面写有“ 更进一步”（Further），一开始写成了Furthur，有拼写错误。快乐捣蛋鬼乘公共汽车在美国各地纵横，一路上进行了迷幻剂测试，用来测试的化学物质通常是由化学家奥古斯都·奥斯利·斯坦利（Augustus Owsley Stanley）提供的。1965年，他们在拉洪达建立了自己的大本营，在每个星期六组织大型聚会：LSD粉末被到处喷撒，树林里有音响设备并装饰着雕塑，舞台上放着灯光游戏，乔装打扮的快乐捣蛋鬼四处奔跑。迷幻剂测试（英语：acid tests）是一档多媒体节目，通常由200至300人参加，写着“你呢，你可以通过测试吗？”的传单让人们跃跃欲试：感恩至死乐队演奏音乐，快乐捣蛋鬼的公共汽车司机Neal Cassady在麦克风上不停地讲话，艾伦·金斯堡朗诵印度赞美诗，房间中央有一个盛满了LSD賓治酒的浴缸，有时还会放映电影放映[55]。首批活动是借用一系列外部的刺激来强化LSD的体验。最大的一次迷幻测试于1966年1月在旧金山举行，名为Trips Festival[57]。从这时起，蒂莫西·利里和快乐捣蛋鬼之间的根本区别就凸显出来了。所希望的是冷静和沉思，而快乐捣蛋鬼则自愿放大其幻象以突破自己的极限，对他们而言，LSD就像一项极限运动，是一种耐力测试，且仅供内部人员使用[55]，与蒂莫西·利里不同之处在于他们排除任何神秘体验[11]。 1965年，奥古斯都·奥斯利·斯坦利加入了快乐捣蛋鬼；在伯克利结束化学系学习后，他第一次获得了LSD[57]。1966年，斯坦利在旧金山湾区搭建了一个实验室，试图合成纯度尽可能高的LSD然后以低价销售。他给自己的产品加了许多不同的颜色以避免竞争者的假货，他还喜欢谣言里说的哪种颜色会带来哪种效果。他生产了一批有五种颜色的LSD，以说明这些谣言毫无根据；然后，他免费分发样品来宣传新批次的颜色（有时通过与傑佛森飛船等乐队来宣传橙色），随后就只等口耳相传了。他是市场营销的大师，确定了250微克片剂2美元价格——这时LSD仍然合法。其他在LSD历史上留下印记的化学家还有奥斯利的助手蒂姆·斯卡利（Tim Scully）或米尔布鲁克的化学家尼克·桑德（Nick Sand）[58]。然而，1966年10月6日，加利福尼亚州宣布LSD为非法。肯·克西计划在万圣节进行最后一场活动：给一些快乐捣蛋鬼颁发学位证的“迷幻测试毕业”（Acid test Graduation），这将是最后的迷幻测试。奥古斯都·奥斯利·斯坦利提供LSD的最后一个大型音乐节于1967年1月14日在旧金山举行[55][59]。

美国反文化运动的兴起正是与LSD的普及息息相关。霍夫曼[12]等作者指出，正是LSD与这项运动的联系才它在美国迅速被禁，或者说，除了LSD本身之外，与之相关的意识形态也是被禁止的。嬉皮士将LSD与他们价值观相联系，这些价值观与这场对社会至关重要的文化运动相背离——物质主义及其所造成的不满; 城市化及其所引发的对自然的远离、工业化及其产生的前景渺茫。他们主张要有完全的自由，包括药物消费的自由，并特别称颂LSD的使用[n 4][60]。

众多艺术家都曾服用LSD，尤其是大门乐队的吉姆·莫里森、平克·弗洛伊德的西德·巴雷特[n 5][55]、披头士[n 6][55]、鲍勃·迪伦[61]还有吉米·亨德里克斯和滚石乐队。因此，LSD从60年代后期开始极大影响了音乐创作，尤其是迷幻摇滚、迷幻流行和多种风格的酸性摇滚乐。这一重大的现象同样影响了电影。1963年，意大利纪录片《非人生活》（血腥和色情主题的影像集合）开启了一个新的电影流派，引发了一系列模仿者，如《Mondo Hollywood（英语：Mondo Hollywood）》和《Mondo Mod》等纪录片)[55]。

苹果公司的创始人之一乔布斯同样承认LSD打开了他的思维，影响了他的直观能力和创造力[62]。

许多电影也受到LSD及其文化的启发[55]：

除了传统电影以外，还有一类Z级电影（英语：Z_movie）出现[24]。

其他一些反文化现象也与LSD有关。赛博朋克谴责将LSD定为非法的行为，认为这是阻止他们自由获取信息的障碍[63][64]，而且赛博朋克且对产生一种虚拟现实的能力也很感兴趣。同样，在techno的圈子里LSD（和其他致幻剂）流行度较高，特别是在Free Party（英语：Free Party）中，其影响接近70年代[65]。

劑量

LSD按品質而言是迄今为止发现的强烈精神药品之一。从试验者的体验和药物学方法（例如受体结合实验）中，都发现LSD比光盖伞素和光盖伞辛要强100倍，比麥司卡林强4000倍。LSD的剂量以微克为单位，相对而言几乎所有其他的药品和毒品都以毫克为单位。

通常LSD的致幻剂量为25μg，且其药效随剂量增加而显著加强。1990年代末，美国缉毒警察缴获的LSD每支大约20-80μg；60年代时也有300μg以上的。常用LSD的人的可达剂量为1200μg，但是如此高的剂量可能会产生不愉快的生理、心理反应。

LSD的致死剂量（LD50）为200-1000μg／kg，但迄今为止尚未有LSD过量致死的报道。有一个可疑LSD过量致死的报道，死者用静脉注射的方法使用了三分之一克的LSD（即330mg，330,000μg），这相当于3000倍的通常口服剂量。[來源請求]

注释

  1. ^ The dangers of LSD article. 1966-04-02. （原始内容存档于2013-06-30）. L'histoire la plus retentissante est celle de Stephen Kessler qui poignarde sa belle-mère de 12 coups de couteau puis prétend avoir été sous LSD. Cette défense reste controversée car la haute accoutumance à court terme du LSD ne permet pas les trois jours de trip qu'il décrit. cf. 
  2. ^ 这是LSD的氮原子上去掉甲基(-CH3)的产物，检出限是0.5ng/mL。
  3. ^ Ken Kesey consomme pour la première fois du LSD en 1960, dans le cadre d'une expérience où il est volontaire, menée au Veterans Hospital de Memo Park.
  4. ^ 在1969年的一项调查中，被视为“一个好的嬉皮士”“或多或少强制性的做法”（Rex Weiner & Deanne Stillman, Woodstock Census : The Nationwide Survey of the Sixties Generation, New York : Viking, 1979）。
  5. ^ 他于1966年首次服用LSD，1968年3月2日，他不得不离开乐队。他因服用LSD而无法在音乐会上演奏，例如他可能在整个音乐会中拨相同的和弦等。
  6. ^ 1965年，约翰·列侬和乔治·哈里森和一名牙医一起第一次服用LSD。

参考文献

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另見

外部連結

媒體

學術

都市傳奇

其他

迷幻药物
5-HT2AR激動劑
25-NB（英语：25-NB）
其它
其它藥物
解离性药物
NMDAR拮抗劑
其它藥物
致谵妄药
mAChR拮抗劑
其它相關藥物
吸入剂（英语：Inhalant）
混合MOA
其它藥物
血液性
糜爛性
硫芥类
其它
神經性
其它
前驅物
窒息性（英语：Pulmonary agent）
刺激性（英语：List of chemical warfare agents#Harassing agents）
失能性（英语：Incapacitating agent）
毒素
其它
注：本模板分类以及括号内代码采用美军生化武器军事符号标准（CB military symbol）。
中华人民共和国《精神药品品种目录》（2013年版）
第一类
第二类
规范控制数据库: 各地 編輯維基數據鏈接
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